Quando o milionário gerente de investimentos James King (Ferrell) é acusado por fraude, o juiz lhe dá 30 dias para colocar seus negócios em dia e se preparar para uma temporada no presídio de San Quentin. Desesperado, ele recorre a Darnell Lewis (Hart) para prepará-lo para a vida atrás das grades. Mas, apesar da imagem que James tem do futuro parceiro, Darnell é um microempresário trabalhador que nunca levou uma multa de trânsito, muito menos esteve na prisão. Juntos, os dois fazem o que é preciso para deixar James “durão” e, no processo, descobrem que tinham muitas ideias equivocadas – inclusive um sobre o outro.
