Ao deixar o local para viver sozinho em uma casa enorme localizada em Connecticut, ele reencontra Pegeen Stapleford (Greta Gerwig), a filha de um grande amigo, que não via desde quando ela era uma criança. Pegeen sempre nutriu uma paixonite por Simon, mas há 16 anos decidiu se assumir como lésbica e mantém um relacionamento estável com Louise Trenner (Kyra Sedgwick). Ao perceber que Simon está solitário, ela joga tudo para o alto e decide ter um relacionamento com ele. Lisonjeado pelo súbito interesse de alguém bem mais jovem, Simon embarca na relação mas logo percebe que diferenças de idade e de pensamento são grandes problemas a serem enfrentados.
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